Heterociklički spojevi: nomenklatura i klasifikacija

Heterociklički spojevi (grčki. heteros - s druge strane, drugi) - klasa organskih prstena spojeva u ciklusima koji, pored atoma ugljika, sadrži više atoma drugih kemijskih elemenata, tzv heteroatoma: kisik (na primjer, furan i piran), dušik (pirol i piridin), sumpor (tiofen , tiofenaldegid, tiopiran, tiazol), selen (selenophene) itd

Heterocikli su formirani s dva ili više atomaugljika i heteroatoma. Prema Bayera teorijskog heterocikli rezistentne samo u onim slučajevima u kojima su odstupanja valencije atoma koji tvore prstene, je najmanji kuta od 109 ° 28”, na primjer, najviše nestabilni su heterociklički spojevi s tri pojam heterocikla u molekula od kojih je najveći je odstupanje događa. - 24 ° 44 „(etilen oksid, etilen i Tioxide etilenimin).

Heterocikli su široko rasprostranjeni u prirodi. To uključuje aminokiseline (triptofan, kamozin, histidin), imino kiseline (prolina i hidroksiprolina) purina (adenin i gvanin) i pirimidina (timin, uracil i citozin) baza, biološki važan tvari žive materije (hem, hemin, klorofil), alkaloide ( kofein i atropin), antibiotici (penicilin, streptomicin, gramicidin C), lijekova (norsulfazol i kofeina), sulfonamidi (norsulfazol, streptocid), organska otapala (piridin), ugljikohidrata, nukleinske kiseline, proteine, hormoni, vitamini, i mnoge druge važne tvari.

Razvrstavanje kemijskih spojeva

Klasifikacija se temelji na strukturiheterocikli u molekuli koji su ugljikovi atomi koji nose heteroatom (hetero) i vodikovih atoma. Heterocikli i njihovi derivati ​​su podijeljeni u skupine, ovisno o broju atoma koji formiraju prsten (tri-, četiri-, pet-, šest-člani, itd). U svakoj skupini su pod-skupine s jednim, dva ili tri hetero atoma.

Heterociklički spojevi u većinislučajevi su imenovani prema povijesnoj nomenklaturi (piridin, pirol, akridin). Iz povijesnih imena formiraju se nazivi njihovih derivata (piridin-4-karboksilna kiselina, metilpiridin). Za označavanje položaja supstituenata, atomi heterocikla su numerirani. Brojčavanje se izvodi iz heteroatoma ili označava slovima grčke alfabeti, počevši od ugljikovog atoma koji je susjedan heteroatomu - alfa, beta, gama itd.

Heterociklički spojevi: nomenklatura

Pri imenovanju heterocikličkih spojevaprema IUPAC nomenklaturi, uzima se u obzir broj atoma u heterociklu, njegovu strukturu, položaj supstituenata i druge karakteristike (na primjer furfural ima sustavni naziv furan-2-karbaldehid). Nazivi heterocikličkih spojeva navedeni su u opisu metoda za njihovo dobivanje, svojstva i vrijednosti.

Heterocikli uključuju okside (na primjer oksidetilen), anhidridi dibaznih zasićenih karboksilnih kiselina, itd. Stabilnost prethodno razmatranih heterocikla ovisi o broju ugljikovih atoma u molekuli heterocikla, samom heteroatomu i njegovom položaju u heterociklu. Najmanje stabilne su heterociklični spojevi, koji se sastoje od tri i četiri ciklusa, koji se lako slomljuju i postaju aciklični spojevi. Postoje mnogi heterociklički spojevi, ciklusi njihovih molekula su stabilni, analogni ciklusu benzenske jezgre. Oni su glavni strukturni element mnogih bioloških spojeva koji su od velike važnosti za industriju, medicinu i veterinarsku medicinu.

Kemija heterocikličkih spojeva

Kemijska svojstva peteročlanih (tiofena i njihovihderivati) heterocikla zbog prisutnosti višestrukog elektronskog sustava u molekuli, što povećava njihovu aromatičnost. U usporedbi s benzenom, tiofen lakše ulazi u elektrofilnu supstitucijsku reakciju.